Conforme explicado no texto Radicais Livres, os radicais orgânicos são agrupamentos de átomos que possuem elétrons livres. A maioria dos radicais livres é resultado de uma cisão homolítica de hidrocarbonetos, que são compostos formados somente por átomos de carbono e hidrogênio. Essa cisão homolítica é um rompimento de uma ligação covalente (geralmente entre um carbono e um hidrogênio), em que cada um desses átomos fica com um dos elétrons que antes estava sendo compartilhado na ligação. Um exemplo disso é mostrado na ilustração a seguir:
Esses radicais livres são bastante instáveis, ou seja, possuem vida curta, pois os elétrons agrupam-se em pares e, visto que eles possuem elétrons livres ou elétrons desemparelhados, ficam com valências livres e reagem rapidamente com qualquer molécula que esteja na proximidade. Quando dois radicais orgânicos ligam-se, forma-se uma cadeia carbônica. Se o radical ligar-se a um carbono que não seja primário (que não esteja ligado somente a mais um átomo de carbono, mas que esteja ligado a dois carbonos ou mais), formam-se as chamadas cadeias ramificadas, que são aquelas que possuem mais de duas extremidades, e os radicais são as ramificações. Por exemplo, imagine que o radical mostrado mais acima (H3C ?) ligue-se a outro radical igual a ele. Será formada, então, uma cadeia carbônica normal, que é o etano: H3C ? + ? CH3 → H3C ? CH3 Mas se esse radical ligar-se a algum radical em que a valência livre está em um carbono secundário ou terciário, haverá a formação de uma cadeia carbônica ramificada, como no exemplo a seguir: CH3→ ramificação A nomenclatura de cadeias ramificadas envolve escrever primeiramente o nome das ramificações ou dos radicais, que são os grupos substituintes. No texto Nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados é mostrado como escolher a cadeia principal, e os grupos ligados a essa cadeia são as ramificações. A nomenclatura dos radicais orgânicos saturados, ou seja, daqueles que possuem somente ligações simples entre carbonos segue a seguinte regra:
Os prefixos que indicam o número de carbonos são: 1 C = met; 2 C = et; 3 C = prop; 4 C = but; 5 C = pent; 6 C = hex; 7 C = hept; 8 C = oct; 9 C = non; 10 C = dec; 11 C = undec. Assim, veja os exemplos de nomenclatura dos radicais abaixo: H3C ? : metil ou metila; H3C ? CH2 ? : etil ou etila; H3C ? CH2 ? CH2 ? : propil ou propila; H3C ? CH2 ? CH2 ? CH2 ? CH2 ? CH2 ? : hexil ou hexila. Veja a seguir um exemplo de como dar a nomenclatura de uma cadeia carbônica que possui ramificações desse tipo:
Mas todos os exemplos mencionados são de radicais com cardeia normal e em que a valência livre encontra-se no carbono primário. Mas como ocorre em casos em que a ramificação possui duas ou mais extremidades e que a valência livre encontra-se em carbonos secundários ou terciários? Nesses casos, são usados prefixos especiais, tais como iso, sec, terc ou neo. Veja cada caso:
H3C ? CH ? (CH2)n ? Sendo que “n” corresponde a valores inteiros iguais ou maiores que zero. Veja alguns exemplos: n = 0 → H3C ? CH ? : isopropil | CH3 n = 1 → H3C ? CH ? CH2 ? : isobutil | CH3 n = 2 → H3C ? CH ? CH2 ? CH2 ? : isopentil | CH3 Observe agora um exemplo de cadeia carbônica que contém esse tipo de ramificação e como fica a sua nomenclatura: H3C ? CH ? CH2 ? CH2 ? CH2 ? CH ? CH2 ? CH2 ? CH2 ? CH2 ? CH3
Exemplos: H3C ? CH ? : s-propil (também pode ser isopropil) | CH3 ? ? CH3 Exemplo de cadeia carbônica que contém esse tipo de ramificação e como fica a sua nomenclatura: H3C ? CH2 ? CH2 ? CH2 ? CH ? CH2 ? CH2 ? CH2 ? CH3
Exemplos: CH3 CH3 Exemplo de cadeia carbônica que contém esse tipo de ramificação e como fica a sua nomenclatura: CH3 ? CH2 ? H3C ? CH2 ? CH2 ? CH ? CH ? CH2 ? CH2 ? CH3 ? H3C ? C ? CH3 ? CH3 4-t-butil-5-etiloctano
Exemplo: CH3 CH3 Exemplo de cadeia carbônica que contém esse tipo de ramificação e como fica a sua nomenclatura: CH3 ? CH2 CH3 ? ? H3C ? CH2 ? CH2 ? CH ? CH ? CH2 ? CH2 ? CH ? CH3 ? CH2 ? H3C ? C ? CH3 ? CH3 6-etil-2-metil-5-neopentilnonano Além desses grupos orgânicos que possuem apenas ligações simples entre carbonos, existem outros que são derivados de compostos insaturados e de compostos aromáticos. Os nomes dos principais são mostrados abaixo:
A seguir, há também alguns exemplos de grupos orgânicos divalentes e trivalentes, ou seja, que possuem duas e três valências livres, respectivamente:
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